Edificata nel letto della fiumara San Michele, a nord del centro urbano, il Monastero di Santa Maria della Valle, ovvero la Badiazza, è ancor oggi, innanzi tutto per la sua stessa imponenza, uno dei monumenti più significativi della città. Le più antiche notizie storiche la fanno risalire al secolo XII per quanto non poche incertezze permangano circa la possibilità che sia stata piuttosto realizzata, unitamente ad un annesso convento oggi praticamente scomparso, nel secolo XIII con successivi rimaneggiamenti operati nel XIV, come sembrerebbe dimostrare la compresenza di caratteri normanni, svevi , aragonesi e perfino barbarici individuabile, tra l’altro, nei capitelli. La sua fondazione, ad opera di monache Benedettine, è legata ad un fatto leggendario a cui si ispirava un quadro raffigurante una Madonna con accanto una scala. Secondo la leggenda, approdava nella città peloritana una nave di mercanti provenienti dall’oriente che, dopo aver scaricato della merce, avrebbe dovuto proseguire per la rotta. Tuttavia, al momento della partenza, la nave non si staccò da terra; l’accaduto fu subito interpretato dai marinai come una punizione, dovuta al furto, per mano loro, di un’icona raffigurante una Madonna e tenuto nascosto nella nave. Confessato il furto, i marinai riuscirono “miracolosamente” a riprendere il mare, e l’icona, restituita, fu trainata da un carro di buoi che pose fine alla sua corsa precisamente ai piedi dei colli S. Rizzo, dove fu eretta la chiesa. Di certo nel XIII secolo rimase gravemente danneggiata a seguito di un incendio appiccato dai francesi nel corso della guerra del Vespro, venendo poi restaurata da Federico II d'Aragona. La Costruzione, davvero monumentale, è la risultanza dell’accostamento di due corpi architettonici innestati l’uno nell’altro, la Badiazza presenta una zona presbiteriale triabsidata con doppio ordine di finestre coronate a merlature che ricordano la fisionomia di un luogo fortificato piuttosto che di culto. L’altro corpo, corrispondente alle navate, risulta più basso del precedente nelle volte laterali. All’epoca aragonese risale certamente la piccola finestra trilobata a sesto acuto ben visibile sulla destra nella parete posteriore. Analoghi elementi che rimandano alla cultura aragonese si rilevano nel portale archiacuto dotato di architrave interna ed a sua volta inquadrato in un elemento aggettante. Una cupola sostenuta da volte costolonate a crociera si slanciava sul transetto di forma quadrata. La medesima tecnica è stata utilizzata per la realizzazione delle navate, divise in campate rettangolari che danno vita a degli ambienti quadrati sormontati da matronei, accessibili dall’esterno dove le tre finestre circolari poste sul prospetto anteriore rimandano allo stile normanno mentre i decori a zig-zag, molto frequenti negli edifici dei secoli XIV e XV sono di chiara origine araba.